«Wine Spectator» был основан Бобом Морриси в 1976 году в Сан-Диего . Первый номер журнала увидел свет 1 апреля того же года. Уже в 1979 году «Wine Spectator» был приобретен издателем и редактором Марвином Шенкеном, и журнал вскоре совершил большой прорыв в области профессиональной оценки вин: в течение первого года после смены владельца издания высококлассные эксперты журнала продегустировали вслепую и проанализировали более 12400 различных вин.

С «Wine Spectator» сотрудничают такие известные винные критики ,как Джеймс Молесворт, Ким Маркус, Брюс Сандерсон, Харвей Стейман, Джеймс Лоб и, в период с 1981 по 2010 гг., Джеймс Саклинг. Пост выпускающего редактора журнала занимает Томас Мэтьюс.

Издание выходит 15 раз в год и содержит новости, статьи, анализ и оценки престижных алкогольных напитков, публикует итоги открытых и закрытых дегустаций. Каждый выпуск «Wine Spectator» предлагает обзор от 400 до 1000 лучших вин ведущих хозяйств. Вина, которым эксперты журнала дают от 90 до 95 баллов, квалифицируются как «выдающиеся»; оценка от 96 до 100 баллов дает вину право называться «классическим».

Ежегодно журнал «Wine Spectator» публикует результаты дегустаций вин, проведенных в течение предыдущих 12 месяцев, и составляет Top 100, куда входят в высшей степени выдающиеся образцы.Впервые «сотня лидеров» появилась на страницах издания 1988 году и до сих пор продолжает оставаться важным ориентиром в мире виноделия, освещая деятельность успешных хозяйств и отмечая главные тенденции развития отрасли.  

Согласно правилам составления Top-100, лучшие вина должны сочетать высокое качество (не менее 90 баллов) и приемлемую цену в своем классе.Вино должно быть доступным потребителю, а не коллекционной редкостью, поэтому в первую очередь рекомендации журнала ориентированы на рядового потребителя и виноторговцев.

Всего за 21 год были упомянуты вина 18 стран; из республик бывшего СССР такой чести удостоилось в 1999 году украинское вино Massandra Pinot Gris Crimea 2 Year Old NV. Во всех без исключения рейтингах были указаны вина из четырех стран: Австралии, Италии, США  и Франции. Что и следовало ожидать, чаще всего назывались вина американских производителей - 820 раз или 39% от 2100 номинантов. Французские вина упомянуты 577 раз - 27,5%. 

Если брать по отдельным хозяйствам, то два раза первое место получали калифорнийские хозяйства Сaymus (по итогам 1989 и 1994 годов) и Beringer (в 1990 и 1996 годах). Четыре раза победители получали максимальную оценку в 100 баллов: это Chateau Latour 1990 в 1993 году, Fonseca Vintage Port 1994 и Taylor Fladgate Vintage Port 1994; в 1997 году и в 2004 году - хозяйство из района Сотерн Chateau Rieussec 2001. В момент выпуска самым дорогим вином среди победителей было Joseph Phelps Insignia Napa Valley 2002 с ценой в 150 долларов за бутылку в 2005 году.